Sarah Huttinger (Jennifer Aniston) ist eine typische Vertreterin ihrer Generation. Sie hat einen mittelprächtigen Job als Nachrufschreiberin bei der New York Times, einen langjährigen Liebhaber, dessen Heiratsantrag zur Bearbeitung ansteht und keine Zielvorgaben für die Zukunft.
Sarah ist sehr behütet in Pasadena, einem spießigen Vorort von L.A., aufgewachsen. Auch an Pasadena ist die sexuelle Revolution seinerzeit nicht unbemerkt vorbeigegangen. Schließlich war dort Mike Nichols' Die Reifeprüfung angesiedelt, wo der junge Dustin Hoffman mit Mrs. Robinson und deren Tochter Unzucht getrieben hat. Da der Autor der Romanvorlage aus der Gegend stammte, kursierte in der Nachbarschaft immer das Gerücht, dass die Geschichte auf wahren Begebenheiten beruht. Als Sarah zur Hochzeit ihrer Schwester in die Stadt zurückkehrt, outet sich die Großmutter (Shirley MacLaine) als die wahre Mrs. Robinson.
Die Krise ist perfekt, als Sarah zu ahnen beginnt, dass sie das Endergebnis der vorehelichen Affäre ihrer Mutter sein könnte. Beherzt macht sie sich auf die Suche nach dem vermeintlichen Erzeuger, der sich mittlerweile vom Romanautoren zum Internet-Millionär gemausert hat. Beau Burroughs (Kevin Costner) beteuert jedoch seine Zeugungsunfähigkeit und beginnt mit Privatjet-Ausflügen ins Wine-County seine Nicht-Tochter erfolgreich zu bezirzen.
Rob Reiners Wo die Liebe hinfällt ist eine sauber gearbeitete, romantische Komödie, der man deutlich mehr Mut zum Chaos wünschen würde. Zu sehr klebt der Film an Jennifer Aniston, die in endlosen Großaufnahmen ihr Grübchenlächeln lächeln, die Stirn verzweifelt runzeln und den Mund beleidigt schmollen lassen darf. Costner hingegen entwickelt, seit er im Club der 50-Jährigen aufgenommen wurde, eine unaufdringliche Süffisanz, mit dem er sein eigenes Image als alternder Womanizer ironisiert. Alles in den Schatten stellt allerdings die wunderbare Shirley MacLaine. Verve und Grandeur, mit dem Shirley MacLaine den filmischen Raum in wenigen Sekunden erobert, werden nette Hollywood-Mädels wie Jennifer Aniston oder Cameron Diaz auch in vierzig Jahren nicht erreichen.