In ihrer Schulzeit waren Billy, Tom, Dan und Jerry die besten Freunde. Neben dem Indianer spielen galt ihr Interesse dem damals legendären Bankräuber und Flugzeugentführer D.B. Cooper. Zwanzig Jahre später verunglückt Billy tödlich, und die Freunde treffen sich auf seiner Beerdigung wieder. In ihrem alten Baumhaus finden sie eine Hinterlassenschaft von Billy: Scheinbar hat er sich auch als Erwachsener noch mit dem Geheimnis um D.B. Cooper beschäftigt und eine Schatzkarte gezeichnet, die zu Coopers Geldversteck führt. Tom, Dan und Jerry beschließen, als Hommage an Billy, sich auf die Suche zu machen. Im Kanu und mit zwei Kisten Bier im Gepäck paddeln sie sorglos und voller Tatendrang durch die Wildnis von Oregon. Aber da ein Abenteuer ohne Schwierigkeiten kein Abenteuer wäre, erleben die unerfahrenen Städter in den nächsten Tagen, was die Natur so alles zu bieten hat.
Dem Genre abenteuerliche Komödie kann dieser Film nichts Neues abgewinnen, nebenbei geht einem der für diese Art von Film typische College-Appeal irgendwann auf den Geist. Die Leistungen der drei Hauptdarsteller Ä besonders die von Leinwand-Newbie Dax Shepard als Tom Ä kann man allerdings nur loben, auch Burt Reynolds Auftritt als kauziger Eremit amüsiert. An netten Ideen mangelt es nicht, und mit den brutalen Vollidioten Dennis und Elwood haben die Drehbuchautoren zwei Feinde geschaffen, über die man gerne mal schmunzelt.
Das eigentlich Lustige, der Anarcho-Humor (wenn etwa Tom mit seiner Harley die Beerdigungs-Zeremonie auf dem Friedhof stört), kommt jedoch zu kurz. Stattdessen wird er, besonders zum Ende hin, ersetzt durch einen sentimentalen Touch, der enttäuscht, weil er aus 99 Minuten passablem Slapstick eine weitere belanglose Hollywood-Komödie macht.